4 марта 1885 — 4 марта 1889
В 1884 году демократическая партия выставила его кандидатом на пост президента и победила ничтожным большинством голосов, главным образом вследствие того, что республиканская партия не сумела против известного личной честностью Кливленда выдвинуть человека более чистого, чем Блэн. В период первого президентства Гровера Кливленда (4 марта 1885—1889) была сделана попытка отказаться от spoil system (смены всех чиновников после выбора нового президента); положен предел чрезмерному росту пенсий. Экономное управление привело финансы Соединённых Штатов в блестящее состояние; избыток доходов в 1888 году превосходил 100 млн долларов. Это дало повод президенту, всегда бывшему противником крайнего протекционизма республиканской партии, выступить с умеренно-фритредерской программой. Таможенная реформа не удалась, вследствие сопротивления сената; тогда Кливленд внёс её в программу демократической партии. Этой платформой Кливленд привлек под знамена демократической партии значительную часть рабочих, руководимых Генри Джорджем. Одним из важных событий первого президентского срока Кливленда было столкновение с Англией из-за вопроса о рыбной ловле у берегов Канады, в котором Кливленд действовал слишком резко.